Миндальная кислота как косметический ингредиент

Поделиться в социальных сетях:

 


 

Миндальный цвет, сладкий миндаль, миндальное молочко... Все, что связано с мин­далем, имеет особый оттенок изысканности, мягкости и деликатности. Недаром в русском языке даже есть глагол «миндальничать» — нежничать, говорить слаща­во, деликатничать, церемониться. Не стала исключением и миндальная кислота — популярный ингредиент современ­ных косметических препаратов для домашнего ухода, основной характеристикой которого тоже является постепенность и мягкость действия.

 

Миндаль — языческий и библейский символ чистоты, непорочности и скрытой истины. Для иудеев миндаль является символом бессмертия. В христианской иконографии идея непорочности и чистоты выражена в виде мандорлы (от итал. mandorla — миндаль) — миндалевидного ореола вокруг Богома­тери и Иисуса. Арабские мистики сладкое ядро миндаля, скрытое под скорлупой, отождествляют с мистической сущностью, спрятанной под покровами видимой оболочки. В Китае миндаль символизирует принцип инь (женское начало) в дуалистической философской системе инь-ян. Миндаль — это символ возрождения, осторожно­сти и утонченности.

 

Миндальная кислота: химические и физические свойства

«Двуликий Янус» — миндальная кислота — сочетает в себе свойства спиртов и кислот, поскольку содержит гидроксильную (спиртовую) - ОН и карбоксильную (кислотную) - СООН группы. Эта 2-гидрокси-2-фенилуксусная (фенилгликолевая) ароматическая α-гидроксикислота имеет химическую формулу НОСН(С6Н5)СООН.

 

Миндальная кислота — белое кристаллическое вещество, которое растворимо и в воде (1 г в 6,3 мл), и гораздо лучше в полярных органических растворителях. Молекула миндальной кислоты имеет молекулярный вес 152 Да и рКа 3,41 при 25 °С. В миндальной кислоте есть асимметричный атом углерода, поэтому она может существовать в виде двух хиральных (зеркально симметричных) D- (dextro — правый) и L- (levo — левый) изомеров, биологическая активность которых мо­жет различаться, а также в виде их рацемической смеси — параминдальной кислоты. В настоящее время миндальную кислоту обычно получа­ют путем кислотного гидролиза манделонитрила либо основного гидролиза фенилхлоруксусной кислоты или дибромацетофенона.

 

Многие производные миндальной кислоты — токсичные соединения, которые могут использоваться и животными, и человеком для защиты. Человек для своей защи­ты от опухолей тоже применяет родственное миндальной кислоте вещество — амигдалин, более известный врачам как препарат лаэтрил.

 

Миндальная кислота и ее производные в организме человека

В нашем теле производные миндальной кислоты являются нормальными промежуточными продуктами метаболических превращений катехоламинов адре­налина и норадреналина, которые происходят с участием ферментов моноаминоксидазы и катехол-0-метилтрансферазы. Некоторыми исследователями одно из таких производных — ваниллилминдальная кислота — используется как показатель стрессовой нагрузки, как это было сделано, например, при оценке влияния практики Сахаджа-йоги на состояние эпилептиков.

 

Содержание миндальной кислоты в моче используется как важнейший маркер контакта человека со стиреном (винилбензолом). Стирен — сильнейший нейротоксин, карциноген, вещество, токсичное по отношению к репродуктивным ор­ганам, очень широко применяется в производстве пластиков и полимеров, лако­красочных работах. Поэтому контроль за «нагрузкой» стиреном организма людей, занятых в таких производствах, — важная задача врачей-профпатологов.

 

Медицинское применение миндальной кислоты

Миндальная кислота имеет многолетнюю историю применения в медицине. Химическая структура миндальной кислоты подобна структуре многих хорошо известных антибиотиков, поэтому ее чаще всего используют в качестве антибак­териального средства, особенно как антисептик для мочевых путей. Она ингибирует рост колоний таких микроорганизмов, как Staphylococcus aureus, Bacillus proteus, Escherichia coll, Aerobacter aerogenes. Известны антипаразитарные свой­ства миндальной кислоты, ее применяют также для лечения токсоплазмоза.

 

В 2000-х годах врачи обратили внимание на миндальную кислоту как на средство для борьбы с вирусом иммунодефицита человека. Для этих целей миндальная кислота используется в полимерной форме. Оказалось, что ее противовирусное действие сложно и многопланово: это и вируцидные свойства, и способность ингибировать пролиферацию вируса, и подавление интернализации вируса в его главные мишени — дендритные клетки. Цианогенные гликозиды миндальной кислоты (амигдалин) обладают противо­опухолевой активностью, ингибируя действие промоторов опухолей (тех, напри­мер, которые активируют вирус Эпштейн-Барра) и замедляя развитие опухолей кожи. Причем их эффективность сравнима с хорошо изученным противоопухо­левым веществом эпигаллокатехингаллатом, которое выделяют из зеленого чая.

 

Такие лекарства, как цикланделат (cyclandelate) (вазодилятатор, применяется в лечении атеросклероза и болезни Рейно) и гоматропин (homatropine) (ингибирует мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, поэтому обладает атропино-подобным действием) являются эфирами миндальной кислоты.

 

Миндальная кислота в косметологии

Пионером в использовании миндальной кислоты в препаратах для ухода за ко­жей стал в 1969 году доктор Джеймс Фултон, более известный как «соавтор» Альберта Клигмана в разработке лекарственных средств на осно­ве трансретиноевой кислоты (Retin-A). Получается, что миндальная кислота в дерматологии стала применяться даже раньше, чем современный «хит» — косметика с гликолевой кислотой. Действительно, американские врачи Ван Скотт и Ю на целых 5 лет позже, в 1974 году, впервые обнародовали результаты своего опыта приме­нения гликолевой кислоты в лечении ихтиоза. Однако затем последовали долгие годы забвения, в течение которых миндальная кислота не привлекала широкого внимания медицинской общественности. Ее «второе рождение» состоялось уже в середине 1990-х, когда стали очевидны сильные и слабые стороны ставшей за эти годы чрезвычайно популярной в косметологии гликолевой кислоты и воз­никла необходимость в новых, эффективной косметики для омоложения и коррек­ции эстетических дефектов кожи.

 

Почему же изменился фокус внимания специалистов эстетической медицины? Гликолевая кислота является самой маленькой по размерам и мо­лекулярному весу α-гидроксикислотой, поэтому она чрезвычайно легко и быстро проникает в кожу, где производит благоприятные эффекты: увлажняет, поскольку удерживает вокруг себя молекулы воды; способствует эксфолиации кожи, разрушая связи между мертвыми клетками рогового слоя — корнеоцитами; уменьшает мелкие морщины и т.д. Однако такая быстрая и часто неравномерная абсорбция гликолевой кислоты кожей сопровождается развитием раздражения и появлением чувства жжения, особенно у пациентов с чувствительной кожей.

 

Миндальная кислота является самой маленькой ароматической α-гидроксикислотой, имеет более внушительный вес (152 Да) и более низкий рКа, равный 3,41 (у гликолевой — 3,83 при 25 °С). Поэтому проникает в кожу медленнее и равномернее, производит все эффекты, свойственные другим а-гидроксикислотам, и оказывается идеальным агентом для проведения пилинга у людей с чувствительной кожей. А ее антимикробная активность рас­ширяет «сферу деятельности» препаратов с миндальной кислотой на пациентов, страдающих тяжелыми формами акне и гиперпигментаций, а также делает их предпочтительными средствами при всех воздействиях в эстетической медици­не, когда необходим особый контроль над развитием вирусных и бактериальных осложнений.

 

Миндальная кислота и барьерные функции кожи

Дело в том, что рН кожи (подробнее о pH кожи читайте в предыдущей статье) — наиболее низкий на поверхности рогового слоя (око­ло 4,8-5,7) и постепенно повышающийся при движении в глубину кожи (до 7,3-7,4) — влияет на активность многочисленных ферментов, содержащихся в рого­вом слое и эпидермисе. Каждый фермент имеет свой оптимальный рН, при котором он функционирует наиболее эффективно, поэтому изменения рН кислотной мантии обеспечивают тонкую настройку — «тюнинг» — фермента­тивных систем в соответствии с меняющимися условиями, в которые попадает вместе с нами наша кожа.

 

Нарушение кислотной мантии кожи, а значит, и всего кожного барьера встреча­ется чрезвычайно часто. Использование щелочного мыла, действие загрязнений окружающей среды, разнообразные патологические состояния приводят к по­вышению рН кожи. Кожа младенцев и пожилых людей конституционально имеет более щелочное, чем в норме, значение рН, поэтому a priori более уязвима.

 

Один из механизмов действия миндальной кислоты может быть связан с рабо­той сериновых протеаз (СП). Эти ферменты (калликреины, матриптаза, простазин и др.) имеют оптимум активности при нейтрально-щелочных значениях рН. СП обнаружены на всех уровнях рогового слоя, но максимально они экспрессируются на границе рогового и гранулярного слоя эпидермиса. При повышении рН кожи сериновые протеазы начинают работать активнее, что выражается в ингибировании образования ламеллярных телец (поставщиков липидов для ро­гового слоя) в кератиноцитах гранулярного слоя, в деградации и инактивации ферментов (кислой сфингомиелиназы и (3-глюкоцереброзидазы), ответственных за процессинг (созревание) липидов в роговом слое, в разрушении белковых компонентов корнеодесмосом — структур, определяющих связь корнеоцитов между собой.

 

Еще одна сторона действия сериновых протеаз — активация предшественни­ка интелейкина-1 b (pro-IL-1 b), в больших количествах «хранящегося» в роговом слое, и запуск связанного с ним каскада воспалительных реакций. Некоторые сериновые протеазы также способны активировать PAR-2 (protease-activated receptor-2), являющийся трансмембранным сигнальным рецептором развития эпидермального воспаления. В пределах рогового слоя величина рН постепенно повышается по направлению снаружи внутрь (от 4,8-5,5 до 7,4), влияя на активность многочисленных ферментов, содержащихся в роговом слое и примыкающем к нему гранулярном слое. Каждый фермент имеет свой оптимальный рН, при котором он функционирует наиболее эффективно. Поэтому изменения рН кислотной мантии обеспечивают тонкую настройку ферментативных систем в соответствии с постоянно меняющимися условиями, в которые попадает вместе с нами наша кожа.

 

Применение миндальной кислоты приводило к уменьшению тонких морщин и улучшению текстуры кожи. Миндальная кислота мягко понижает рН рогового слоя, тем самым она может вывести сериновые протеазы из «зоны комфорта». В результате в кератиноцитах стимулируется образование и созревание ламеллярных телец, в роговой слой поступает больше липидов, они качественно созревают по мере продвижения к поверхности кожи, а корнеоциты глубоких слоев кожи оказываются более проч­но связанными между собой. Чрезвычайно важно, что может прерываться развитие воспалительных реакций в коже.

 

Однако только сериновыми протеазами дело не ограничивается. В эпидермисе существуют другие протеолитические ферменты с оптимумом работы при кис­лых значениях рН: цистеиновые и аспартатные протеазы. Одна из многочис­ленных функций этих ферментов — участие в образовании роговых конвертов. Естественно, существует возможность активации этих протеаз в присутствии миндальной кислоты, сдвигающей рН в кислую сторону. Это может привести к более эффективному образованию роговых конвертов.

 

Так можно представить себе один «пласт» механизмов, посредством которых миндальная кислота способна восстанавливать кожный барьер со всеми выте­кающими отсюда последствиями: увеличением увлажненности кожи, возраста­нием устойчивости к повреждающим влияниям, ускорением репаративных про­цессов.

 

Клинические исследования эффективности действия миндальной кислоты на кожу

Поиск в данном направлении привел к обнаружению трех работ, первая из ко­торых, датированная 1999 годом, одновременно явилась и наиболее основа­тельным исследованием противовозрастных эффектов миндальной кислоты и ее антибактериального действия при лечении акне и в профилактике грамотрицательных бактериальных инфекций после лазерной шлифовки кожи. В работе представлены результаты пилотных испытаний более 1100 пациентов и проводившихся в течение 3 лет в Gateway Aesthetic Institute и Laser Center. Описано действие геля и лосьона для наружного применения, содержащих 2 и 10% миндальной кислоты и предусматривающих двукратное ежедневное использование, а также рассмотрены эффекты пилингов 30 и 50% миндальной кислотой.

 

Процедура миндального пилинга: после очи­щения лица препаратом с 2% миндальной кислотой на кожу с помощью марле­вого аппликатора наносили состав для пилинга, после чего кожу деликатно мас­сировали. Время экспозиции состава с миндальной кислотой на коже составляло до 5 минут, но было показано, что более длительное время также является безопасным. Завершали процедуру про­мыванием кожи водой и однократным нанесением на нее мягкого стероидного препарата — лосьона с десонидом (0,05%). Фиксация результатов осуществлялась с помощью фотографий, общего осмотра кожи, отмечались улучшения и побочные эффекты. Оце­нивались изменение состояния акне, текстура кожи, морщины, выражен­ность лентиго и мелазмы. Были получены следующие результаты:

 

А. Изменение эстетических параметров кожи. Применение миндальной кислоты приводило к уменьшению тонких морщин и улучшению текстуры кожи. Эти изменения развивались быстро — за несколько дней или недель — в обычной для α-гидроксикислот манере. Повторяющиеся еже­недельные пилинги с 5-минутным временем экспозиции миндальной кислоты хорошо переносились большинством пациентов. Как и в случае с гликолевой кислотой, эффект пилинга сохранялся в течение месяцев и даже лет, причем с ха­рактерной для миндальной кислоты особенностью — постепенным и непрерыв­ным уменьшением тонких линий и морщин.

 

Б. Влияние миндальной кислоты на гиперпигментацию кожи. При использовании продуктов с мин­дальной кислотой быстро корректируется аномальная пигментация, включая мелазму, поствоспалительную гиперпигментацию и лентиго. У многих пациентов достигалось 50% улучшение после 1 месяца использования лосьона с 10% мин­дальной кислоты. При сочетании препаратов миндальной кислоты с дру­гими отбеливающими агентами (гидрохиноном и койевой кислотой) удавалось получить превосходные результаты за более короткое время и без развития по­бочных эффектов, характерных для действия этих отбеливателей. Дермальная мелазма трудно поддается лечению препаратами для наруж­ного применения, она отвечает на воздействия медленнее, чем эпидермальная, но с помощью миндальной кислоты удавалось добиться заметного улучшения даже у тех пациентов, у которых применение третиноина, гидрохинона и стероидов не приводило к заметному осветлению очагов гипер­пигментации. Значительным было преимущество миндального пилинга у пациентов с темной кожей - предотвращалось развитие поствоспалительной гиперпигментации кожи, которая часто сопровождала использование гликоле­вой кислоты, третиноина и гидрохинона пациентами с III-VI фототипом кожи по Фитцпатрику.

 

В. Миндальная кислота и акне. С помощью препаратов миндальной кислоты было достигнуто улучшение со­стояния кожи у многих пациентов с воспалительной комедональной, пустулез­ной и папулезной формами акне. Пациенты с грамотрицательным фолликулитом также отметили улучшение. Хороший эффект наблюдался и у пациентов с резистентностью к местным и системным антибио­тикам. Наиболее выраженный эффект развивался у пациентов с 1 -3 степенью за­болевания. Многие пациенты смогли контролировать акне только с помощью миндальной кислоты, без использования традиционных противоугревых продуктов. Особо показана к применению миндальная кислота в случае со­четания фотостарения и акне, а также у пациентов с угревой формой розацеа.

 

Г. Эффект сочетания препаратов миндальной кислоты и лазерных технологий омоложения кожи. В течение 2-4 недель до лазерной шлифовки дважды в день пациенты приме­няли препараты с 2-10% миндальной кислоты. Затем проводилась процедура с использованием лазера, и по завершении реэпителизации возобновлялось использование средств с миндальной кислотой, которое в среднем продолжалось в течение 11 месяцев. Назначались также топические формы витаминов А, С, Е и D3 и солнцезащитные средства с SPF. Результаты комбинированной терапии оценивали по времени реэпителизации, по числу случаев возникновения грамотрицательных инфекций, длительности существования постоперационной эритемы, выраженности поствоспалительной пигментации, миллиумов и других осложнений. Наиболее заметным результатом было практиче­ски полное отсутствие инфекционных осложнений и редкие слу­чаи развития гиперпигментации.

 

Выводы: Использование продуктов с миндальной кислотой быстро корректирует аномальную пигментацию, включая мелазму, поствоспалительную гиперпигментацию и лентиго. С помощью препаратов миндальной кислоты было достигнуто улучшение состояния кожи с воспалительной комедональной, пустулезной и папулезной формами акне.

 

«Сравнительное исследование эффективности и переносимости эксфолиирующих агентов методом отражательной спектрофотометрии» - эта работа, опубликованная в 2010 году, представляет результаты, полученные с использованием нового протокола для оценки эксфолиации, проводимой in vivo и основанной на измерении DHA (дигидроксиацетон) -индуцированной пигментации кожи. Переносимость гликолевой и миндальной кислот опреде­лялась по степени эритемы, развивающейся после воздействия этих веществ в возрастающих концентрациях. Эффект фотосенсибилизации оценивался по уве­личению чувствительности к УФ-свету участков кожи, предварительно обрабо­танных кислотами. Способность кислот увеличивать скорость регенерации кожи устанавливалась по уменьшению времени обновления кожи. Все измерения проводились с помощью метода отражательной спектрофотометрии.

 

В результате исследования обнаружено, что гликолевая кислота (10%) приводи­ла к более быстрой эксфолиации, более интенсивной эритеме и более выражен­ному эффекту фотосенсибилизации по сравнению с миндальной кислотой. Таким образом, было показано, что миндальная кислота не вызывает фотосенсибили­зации и индуцирует более медленное, но более мягкое и безопасное эксфолиирующее действие, чем гликолевая кислота.

 

Итак, как показывают приведенные примеры клинических исследований, мин­дальная кислота действительно дает нам возможность и полюбоваться друг дру­гом, улучшая эстетические аспекты кожи, и «поминдальничать» при проведении косметических процедур с ее использованием — настолько они комфортны и безопасны.

Поделиться в социальных сетях:

 

 
Лидеры продаж
Информация